Durante la ocupación musulmana se fortificaron diferentes recintos que controlaban diferentes pasos naturales como Buitrago, Los Molinos, Moralzarzal y al pie de la Sierra, como el castillo de Turégano o el recinto de Sepúlveda. La Sierra constituyó una frontera natural difusa entre los reinos cristiano y musulmán, que llegaba hasta la ribera del Duero.
De esta época árabe parece que deriva el topónimo de Guadarrama; que significa “Río de arena”.
Los pueblos Bereberes, tradicionalmente pastoriles, habitan los valles y montañas de la Sierra, ocupándose de un ganado que tenía reconocida su fama en todo el mundo musulmán.
En el primer tercio del siglo X, los reinos cristianos, dirigidos por el conde Fernán González reconquistan la vertiente segoviana. A partir de 1076 se realiza la repoblación definitiva de Segovia y se organiza su Concejo, creándose una milicia llamada Caballeros de los Quiñones de la Ciudad de Segovia. En esa misma época se reconquista el Pinar de Valsaín y algo más tarde, durante el reinado de Alfonso VI, que llega en 1085 hasta Toledo, se conquista y colonizan valles y cordilleras en ambos lados de la Sierra.
Alfonso VII y Alfonso VIII, conceden la Carta Puebla a las tierras segovianas del pie de Guadarrama, promoviendo la repoblación, restauración de aldeas y el asentamiento de la población.
Las diferentes luchas internas y disgregaciones de los reinos de Castilla, León y Aragón marcaron la historia de los siglos XI y XII y una interrupción en el avance de la reconquista cristiana, hasta que en el año 1212 los reinos cristianos, unidos por una vez, obtienen la gran victoria de las Navas de Tolosa bajo el reinado de Alfonso VIII de Castilla. Este periodo, por lo tanto, fue de expansión demográfica y económica.
La colonización de la vertiente madrileña, en su mayor parte realizada por segovianos, duró hasta el siglo XIV, época a la que se remonta el origen de la mayoría de los pueblos serranos. Así, hasta esta época, los límites de Segovia llegaban hasta Chinchón, englobando toda la Sierra y los diferentes sexmos de Lozoya, Manzanares, Tajuña, Casarrubios y Valdemoro. En la actualidad, es muy común encontrar referencias arquitectónicas-históricas en los pueblos serranos, desde el siglo XII hasta el XVII.
La expansión económica se debió a la reconquista de territorio que permitía la movilidad de los rebaños de ganado lanar trashumante. Progresivamente se fueron perfilando las cañadas y caminos de tránsito de ganado que provocó un renacimiento económico de las ciudades, como Segovia, centros manufacturero y comercial.
Desde el siglo XIII los diferentes territorios reconquistados fueron objeto de donaciones reales, pasado a ser propiedad de la nobleza y la Iglesia. La sucesiva expansión geográfica de la Reconquista obligó a la recolonización de territorios lejanos, en gran medida con personas procedentes de la meseta Norte.
Alfonso X da el nombre de Real de Manzanares a una extensa zona que llegaba desde la vertiente meridional de la Sierra hasta Guadalix, Colmenar Viejo, El Pardo, Torrelodones, Guadarrama y Cercedilla. El reinado de Alfonso X ofrece un interés inusitado desde el punto de vista cultural y económico, con ejemplos como El Libro de La Montería y la consolidación de la Mesta o la aplicación de Portazgos en los caminos.
Juan I cedió el señorío del Real de Manzanares a Pedro González de Mendoza, primer Mayorazgo de Manzanares, que suponía la herencia indefinida de esta posesión para la Casa de los Mendoza. Esta costumbre real de donar territorios fue continuada en los siglos XIV y XV, por la Casa reinante de los Trastámara, obligados a hacer concesiones a los nobles que les habían ayudado durante las endémicas turbulencias y luchas nobiliarias y dinásticas.
A mediados del siglo XV, era frecuente la estancia de los reyes en el Guadarrama, durante sus travesías hacia Valladolid y Burgos. Enrique IV, gran amante de la naturaleza y de la soledad, frecuentaba la Sierra en paseos por los pinares de Valsaín y La Acebeda y fue el primer monarca que muere en Madrid.
En esta época, cruzar la Sierra suponía una aventura, debido a la abundancia y crueldad de algunos bandidos y salteadores de caminos. Serán los Reyes Católicos, apoyándose en las cuadrillas de la Santa Hermandad, quienes impondrán el orden y mantendrán seguro los caminos de la sierra. Sin embargo, la Sierra seguirá siendo terreno indómito y refugio de bandidos hasta los inicios de la era contemporánea. También acabarán con el cobro de los derechos de portazgo por parte de particulares, con el consiguiente beneficio para el comercio.
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