Ya desde la Edad Media, de acuerdo con el Libro de la Montería de Alfonso XI (1350), se sabía que numerosas sendas surcaban la Sierra de Guadarrama. En este libro aparece un gran número de topónimos.
En 1370 se publica el Libro de Buen Amor, de Juan Ruiz, Arcipreste de Hita, que, entre sus versos humorísticos e irónicos con alto contenido amoroso, relata escenas cotidianas de la vida, aspectos del clima de la sierra, dificultades de sus pasos, etc.
En el siglo XV, don Rodrigo Manrique, Comendador de Segura y su hijo Jorge Manrique también escribieron versos relativos al Guadarrama. Don Iñigo López de Mendoza (1398-1458), primer Marqués de Santillana, escribe unas cantigas cultas y refinadas.
Durante las épocas del Renacimiento y el Barroco (siglos XVI y XVII), Juan Ruiz de Alarcón, (1581-1639), en su obra El Tejedor de Segovia, convierte a la Sierra en un escenario muy importante. Cervantes, Rojas y Zorrilla, entre otros, también mencionan la Sierra de Guadarrama en sus obras. Tirso de Molina (1583-1648), elogia la Sierra en su obra La Villana de Vallecas. Góngora (1561-1627) escribió un soneto, Al puerto de Guadarrama, pasando por él los condes de Lemus, en el que se refiere a la difícil accesibilidad de la sierra para los caminantes. Lope de Vega (1562-1635), en su obra A una tempestad, describe un Guadarrama nevado.
Gaspar Melchor de Jovellanos (1744-1811), en su epístola IV De Jovino a Anfriso, describe con exquisita precisión el Valle del Lozoya. Aquí tenemos unos versos:
Rodeado de frondosos y altos montes
se extiende un valle, que de mil delicias
con sabia mano ornó Naturaleza.
Pártele en dos mitades, despeñado
de las vecinas rocas el Lozoya,
por sus truchas famosos y dulces aguas.
Del claro río sobre el verde margen
crecen frondosos álamos, que al cielo
ya erguidos alzan las plateadas copas,
o ya sobre las aguas encorvados,
en mil figuras miran con asombro
su forma en los cristales retratada (…)
La grata soledad, la dulce sombra,
el aire blando y el silencio mudo
mi triste suerte y mi dolor adulan.
Ya en la época del Romanticismo, movimiento caracterizado por la proyección de todo el mundo interior de la persona en la naturaleza, destaca Teófilo Gautier (1811-1872), que recoge sus impresiones del Guadarrama en un viaje que hizo a España. Otro poeta, Gabriel García Tassara (1817-1875) escribió unos versos dedicados a la Fuenfría y a Siete Picos.
La Sierra de Guadarrama también la encontramos en las páginas de Quintana, el Duque de Rivas, Juan Nicasio Gallego, Galdós o Palacio Valdés, entre otros.
Enrique de Mesa (1878-1929), uno de los fundadores de la sociedad “Peñalara – Los Doce Amigos”, recreó la vida diaria de los habitantes de la zona a través de un vocabulario serrano.
¿Adónde vais, los cabreros,
monte abajo por la agreste
loma de los Bailanderos?
Con Giner de los Ríos (1839-1915) y la Institución Libre de Enseñanza, la Sierra de Guadarrama adquiere`protagonismo. Es la “Edad de Oro” del Guadarrama. Giner y la Institución se constituyeron como precursores del nacimiento de la Generación del 98.
Antonio Machado (1875-1939), discípulo de Giner, que llega a denominar al Guadarrama “viejo amigo”, dedica una elegía a Giner donde destaca los aspectos paisajísticos del Guadarrama.
…¡Oh, sí!, llevad, amigos,
su cuerpo a la montaña,
a los azules montes
del ancho Guadarrama.
Allí hay barrancos hondos
de pinos verdes donde el viento canta. (…)
Otros autores, como Vicente Aleixandre (1898-1984), Rafael Alberti (1902-1999) y Leopoldo Panero (1909-1962) también dedican sus versos al Guadarrama. Ramón de Garciasol (1913-1944) humaniza la Sierra y José García Nieto (1914-2001) expresa “el Guadarrama biográfico”.
La sierra es incluida también en textos de Pío Baroja, Azorín, Ortega y Gasset, Unamuno, Fernández Shaw, Luis Rosales, Sánchez Ferlosio o Cela.
Guadarrama también aparece como marco que incluye los relatos de viajes, reflejados en memorias y cartas. Destacan los de Andrea Navaggiero en el Siglo XVI, las del duque de San Simón en el siglo XVII, José Towsend en el siglo XVIII y George Barrow o Próspero Merimé. Fueron destacables las cartas o crónicas de Alejandro Dumas o Teófilo Gautier en el siglo XIX, cuyos textos estimularon la posterior actividad de gran cantidad de pintores españoles que comenzaron a interesarse por la Sierra.
