Situado en la ladera meridional de Abantos, se construyó durante el reinado de Felipe II, quién decidió crear un monasterio en la Sierra de Guadarrama y trasladar la capital del reino a Madrid o Segovia. Definitivamente se seleccionó Madrid como capital y El Escorial para emplazar el Monasterio. En 1561, el rey Felipe II se reúne en Guadarrama con las personas encargadas de la construcción del Monasterio de El Escorial.
El 23 de abril de 1563 comienzan las obras bajo la dirección de Juan Bautista de Toledo aunque fue Juan de Herrera, quien se hizo cargo de la construcción a la muerte de éste, al que se deben las principales características del edificio. Con la construcción del Monasterio se pretendía perpetuar la memoria de la victoria sobre los franceses el día de San Lorenzo de 1557, en la batalla de San Quintín.
La obra finalizó en 1584, veintiún años después. La estructura del monasterio se completaba, únicamente, con las Casas de Oficios que circundan la lonja. Felipe II permaneció íntimamente ligado a este lugar, hasta su muerte. El monasterio fue utilizado por la mayoría de reyes hasta el siglo XVII y en el siglo XVIII Carlos III permite la edificación de las inmediaciones del monasterio para dar acogida al séquito real de la Corte y se construye la Casa del Infante
Durante el reinado de Carlos IV, en 1792, es designado Real Sitio de San Lorenzo. Muchos de los viajeros que recorren la Sierra de Guadarrama en los siglos XVII y XVIII, inician su viaje en este lugar.
La inmensa y austera construcción exterior de El Monasterio encierra un incalculable valor histórico-artístico en el que destacan la pinacoteca, la biblioteca, la Basílica y el Panteón Real que recoge los restos de todos los Austria, desde Carlos I, la mayoría de los Borbones, excepto Felipe V y Fernando VI, y las reinas que habían sido madres de reyes, y excepcionalmente Isabel de Borbón, mujer de Felipe V, sin descendencia.
En 1971 se declara Monumento Histórico Artístico y en 1984 se designa Patrimonio de la Humanidad por parte de la UNESCO.
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