Durante el siglo XVI, la expansión económica de Castilla permitió el desarrollo demográfico de la región. La ciudad de Segovia tenía una población aproximada de 21.000 habitantes en 1560, y la densidad de población de los territorios de Segovia y Madrid superaba los 20 habitantes por Km2, siendo una de las mayores del Reino de Castilla.
Es, en torno a estas fechas de principios del siglo XVI, cuando el territorio que ocupa el Real de Manzanares se va fragmentando en villazgos, como el de Colmenar y Soto del Real, que continúa en los siglos XVII, con la emancipación jurisdiccional de Hoyo de Manzanares, Moralzarzal y Becerril de la Sierra y, ya en el siglo XVIII, El Boalo.
El emperador Carlos V, Carlos I de España, pasó por los bosques serranos durante los años 1525, 1534, 1549 y 1542, haciendo cortas pausas en sus idas y venidas desde Flandes e Italia, para practicar una de sus aficiones favoritas, la caza.
A comienzos del siglo XVI, se produce la explosión del movimiento comunero. En 1520 se produce un levantamiento popular que ocupa las grandes capitales castellanas, incluidas Segovia y Madrid. La derrota comunera supuso la imposición de un modelo político autoritario de la realeza, que significaría el inicio de la decadencia del poder y dominio de Castilla.
En 1534, Carlos I reúne por primera vez Las Cortes en Madrid; desde entonces el Concejo de la Villa tiene derecho a voto. En 1561 Felipe II instala oficialmente la Corte en la Villa de Madrid.
Aunque la historia se caracteriza por los litigios, entre Segovia y Madrid, por la jurisdicción de la vertiente sur, antes de ser Madrid capital del Reino, los valles de la Sierra de Guadarrama ya eran frecuentados por los reyes, porque eran zonas de abundante caza mayor, jabalíes y osos. Los reyes que desde hacía siglos frecuentaban estos valles, tenían la necesidad de alojamiento y descanso. Dentro de esta Sierra, se encuentran puntos históricamente significativos gracias a su vinculación con la monarquía como El Valle de Valsaín, con los Palacio de Valsaín (siglo XVII, que sería pasto de las llamas en 1682; actualmente está en ruinas), Palacio de San Ildefonso de La Granja y Palacio de Riofrío (siglo XVIII), el Monasterio de Santa María del Paular (siglos XIV hasta el XVIII), El Castillo-Palacio del Real de Manzanares (siglo XV) y El Monasterio de El Escorial (siglo XVI).
La Sierra de Guadarrama desempeña un importante papel como vía de paso y comunicación entre las dos mesetas y también entre las residencias reales de El Escorial y Valsaín, el camino de la Fuenfría como nudo de comunicaciones y el papel de Cercedilla como lugar donde pernoctar antes de atravesar la Sierra.
Son muchos los viajeros que describen la Sierra en relatos de sus viajes impresionados por el paisaje y vegetación. Además del ya citado Libro de la Montería, el Arcipreste de Hita (S. XIV) describe sus paseos por toda la Sierra. Jean de l'Hermite, un viajero de origen en Flandes, da fe de los pueblos y ciudades recorridas como parte del séquito de Felipe II en 1592 realizando un mapa de la Sierra y algunos textos que recogen sus desplazamientos. Algunas referencias de otro viajero, Willem Weydst, quien hacia 1571 la atravesó cuando se dirigió desde Madrid a Segovia, de vuelta a Brujas. También en el S. XVI, Andrea Navagero, Francisco Bertaut (1659), Juan Francisco Peyron (1772 y 1773), José Townsend (1786 y 1787)y Luis de Rouvray, duque de San Simón (siglo XVIII) describen su paso por la Fuenfría.
El rey Felipe III, en 1600, decide trasladar la corte desde Madrid hasta Valladolid, coincidiendo con la epidemia de peste que asola el reino. El rey Felipe III solía, junto con su hermanastra Isabel Clara Eugenia, frecuentar el palacio de Valsaín. Sin embargo, La Corte regresa a Madrid seis años más tarde.
Durante el siglo XVII, la población descendió drásticamente debido a las epidemias y a las malas cosechas, siendo esta depresión demográfica más acusada en la vertiente norte de la Sierra. La decadencia de las actividades productiva y la crisis económica duró hasta principios del siglo XVIII, dejando un panorama poco prometedor en el conjunto de la meseta norte.
Durante el reinado de Carlos II se incendia el palacio de Valsaín.
Durante el reinado de Felipe V, con el que se inicia la dinastía Borbón en España, se incrementa el encuentro con la Sierra de Guadarrama. Muestra de este contacto entre la monarquía y la Sierra, es la reconstrucción del Palacio de Valsaín y, poco más tarde, la orden de construcción del Palacio de La Granja de San Ildefonso. También se ordena la construcción de un camino empedrado que atraviesa el puerto de la Fuenfría. Bajo su reinado se construyen numerosos palacios, se quema el antiguo Alcázar de Madrid y se ordenan construir el nuevo Palacio Real y numerosos edificios públicos y religiosos, puentes e infraestructuras, cuyos materiales (piedra y maderas) son aportados desde la Sierra. Fallecido Felipe V, su mujer Isabel de Farnesio ordenó construir un palacio en Riofrío, a pocos kilómetros de La Granja y de Segovia, donde retirarse lejos de la Corte.
En 1749 Fernando VI mandó construir la carretera de comunicación entre las dos Castillas por el Puerto de Guadarrama. En el escudo de Guadarrama figura las iniciales de este Rey, F.V.I. El puerto era de peaje y se imponían fuertes multas y muchos años de prisión por el deterioro, según queda especificado en unas Ordenanzas dictadas al respecto en el año 1750. Para conmemorar tan importante obra pública se erigió un monumento, conociéndose el nuevo puerto como el del León. En 1785 se construye la Fuente de Los Caños.
También durante el reinado de Fernando VI, en 1755 y debido a la influencia de la corriente Ilustrada procedente de Europa, se ordena construir el Jardín Botánico en Migas Calientes, primera institución científica que pone su vista en la Sierra.
Con la llegada de Carlos III se crea el Gabinete de Historia Natural y el Real Jardín Botánico de Madrid; es el comienzo del esplendor de la Ilustración en España. Aunque a Carlos III se le conoce como “el mejor Alcalde de Madrid”, al transformar la Villa y Corte, pasó la mayor parte de su tiempo en El Escorial, El Pardo o La Granja. Durante su reinado se comienza la construcción de la carretera de Villalba a La Granja por el Puerto de Navacerrada, que será concluida en el reinado Carlos IV. En Segovia se funda el Real Colegio de Artillería, que tendrá como sede el Alcázar.
Sin embargo, aunque en la Sierra ya eran frecuente los bandidos desde el siglo XV, esta es una de las épocas de mayor inseguridad para los habitantes y transeúntes de la Sierra, pues grandes grupos de ladrones armados realizaban robos con inusitada crueldad.
El crecimiento de Madrid ocasionó la necesidad de un aporte continuo de materias primas, maderas, granito para el empedrado de las calles, carbón, alimentos e incluso hielo, procedente de la Sierra. Aunque ya se realizaban algunas de estas actividades desde siglos anteriores, lo fabriqueros de carbón, leñadores y gabarreros, fabricantes de hielo, además de los típicos pastores serranos, fueron oficios de gran progresión en Guadarrama.
A finales del siglo XVIII, bajo el reinado de Carlos IV, San Ildefonso vuelve a ser el centro de la política de la monarquía española. El 18 de agosto de 1796, se firma el Tratado de San Ildefonso, entre Francia y España, por el cual se establece una alianza ofensiva y defensiva entre ambas naciones.
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