No debemos olvidar que a todos los valores naturales hay que añadir el hecho de que la Sierra de Guadarrama constituye un escenario de gran parte de la historia de nuestro país.
Resulta difícil resumir y ordenar la rica y variada historia desarrollada en torno a la Sierra de Guadarrama: Acontecimientos legendarios, restos arqueológicos, personajes, arquitectura, arte, literatura, pintura; recurso educativo, pedagógico y recreativo; cuna de la investigación moderna de la naturaleza y, posiblemente, de la educación ambiental, además de destacado punto de encuentro del movimiento conservacionista desde principios de siglo en España, han dejado un acervo histórico tan importante que es difícil de encontrar un territorio comparable.
Por otra parte, la historia de Guadarrama hay que comprenderla teniendo en cuenta un marco general, así como los acontecimientos desarrollados fuera de su territorio geográfico. Por ese motivo, en este apartado se hace referencia y se completa la información con otros sucesos que facilitan la comprensión de la evolución histórica de la Sierra de Guadarrama.
La gran cantidad de información nos obliga a realizar un resumen cronológico de los acontecimientos históricos y a dividir esta sección en los siguientes apartados:
La Prehistoria, La colonización Romana y la llegada de los pueblos germanos.
La Edad Media: la ocupación musulmana y el periodo de reconquista.
La Edad Moderna: siglos XVI, XVII y XVIII.
Siglo XIX: La Guerra de Independencia. El descubrimiento y estudio de la Sierra.
Siglo XX
Siglo XXI