La Sierra de Guadarrama ha sido objeto de artistas de todas las épocas debido a su gran belleza.

Velázquez plasmó la sierra como fondo de sus cuadros en varias ocasiones, tal y como se puede observar en el retrato de “El príncipe Baltasar Carlos, cazador” (Museo del Prado, Madrid) y de “El príncipe Baltasar Carlos a caballo” (Museo del Prado). Cabe destacar también los retratos de “Francisco Lezcano, el Niño de Vallecas” y el de “El bufón don Diego de Acedo, el Primo”.

Michel Ange Houasse (1680-1730) pintó paisajes de la sierra en su “Jardín de los frailes de El Escorial” (Patrimonio Nacional, Madrid) y en “Vista del Palacio del Pardo” (Patrimonio Nacional, Segovia), en el que el paisaje es el protagonista de la escena.

Fernando Brambilla (1763-1834), por encargo de Fernando VII, pintó la famosa “Colección de Vistas de los Sitios Reales y Madrid”.

Goya (1746-1828) también incluyó la Sierra como telón de fondo en el retrato de “Carlos III cazador” (Museo del Prado) y en “La gallina ciega” (Museo del Prado).

Genaro Pérez Villamil (1807-1854), uno de los padres del paisaje español, refleja en sus obras una sierra con el carácter propio del Romanticismo.

Con la creación de la cátedra de paisaje en la Real Academia de San Fernando de Madrid, este género empieza a despertar interés. De esta época datan los cuadros de Martín Rico Ortega (1833-1908): “Estudio del Guadarrama”, “Un paisaje del Guadarrama” (Museo del Prado) y “La Casa de Campo” (Real Academia de San Fernando). Estudió en la Escuela de San Fernando de Madrid y en París, donde coincidió con Manet y Pizarro. La Sierra era protagonista de sus lienzos como en “La Vista del Guadarrama”, ganador de la tercera medalla en la Exposición Nacional de Bellas Artes en 1856.

El pintor belga Carlos de Haes (1826-1880), de la Escuela de Paisaje de Madrid, con su “Paisaje de la ribera del Manzanares” plasma la Sierra de Guadarrama al fondo. Iniciador de una corriente naturalista, en 1862 logró la Medalla Primera Clase con su cuadro “Paisaje del valle de Lozoya”.

Espina y Capó (1848-1933), discípulo del anterior, pintó “En el Pardo”, “Pico de Peñalara” (Museo del Prado) e “Invierno” y “Paisaje” (Círculo de Bellas Artes, Madrid).

Tomás Campuzano (1857-1934), gran amante de la Sierra de Guadarrama, plasmó en sus óleos diferentes paisajes tomando como escenario principal el pueblo de Becerril de la Sierra.

El pintor Aureliano de Beruete (1845-1912), discípulo de Haes, reflejó en sus obras su relación docente con la Sociedad para los Estudios del Guadarrama, como “Altos de la Fuenfría” (Museo del Prado), “El Guadarrama desde la Moncloa” (Museo Sorolla, Madrid), “Paisaje con la Sierra al fondo” (Fundación Rodríguez Acosta, Granada), “El Guadarrama” (Museo del Prado) y “Vista de la Sierra de Guadarrama” (The Hispanic Society of America, Nueva York).

Jaime Morera y Galicia (1854-1927), discípulo preferido de Haes, mostró predilección por los paisajes de montaña, cumbres y ventisqueros, y en sus cuadros reflejó sus excursiones, como en “El pintor y su guía” (Museo J. Morera, Lérida). Pintó numerosos cuadros siempre aludiendo a escenarios serranos y con sus lienzos “Estudios del Guadarrama”, consiguió la Primera Medalla de la Exposición Nacional de 1901.

Joaquín Sorolla (1863-1923), paisajista excepcional, amigo de Beruete, realizó grandes obras como “Estribaciones del Guadarrama”, “Tormenta en Villalba” y “El Guadarrama” (Museo Sorolla), destacando “Retrato de María, hija de Sorolla con la Sierra al fondo” (Colección Universidad Complutense, Madrid), realizado cuando su hija estaba delicada de salud, lo que le obligó a vivir en una casa a las afueras de Madrid. Precisamente la hija de Sorolla se casó con otro pintor, Francisco Pons Arnau (1886-1953), discípulo de Sorolla, que reflejó en sus cuadros su predilección por los paisajes nevados. Además, algunas de sus obras recogen aspectos de la vida rural serrana.

Toda esta actividad culminó con la creación en 1918 de la Residencia de Pintores de Paisaje, en el monasterio del El Paular por parte de la Dirección General de Bellas Artes. Enrique Simonet Lombardo (1863-1927) fue director de la residencia, pintor enamorado de El Paular. En los años 20 el Monasterio del Paular ofrecía a estudiantes un tipo de pensiones para pasar un mes del verano viviendo en sus instalaciones y pintando. Asimismo y de forma paralela, la Sociedad Alpinista Peñalara ofreció un tipo similar de pensiones de quince días para que los estudiantes perfeccionaran sus técnicas de paisaje.

Un movimiento pictórico naturalista se desarrolló desde entonces, donde destacaron pintores como Gregorio Prieto, José Frau, Rafael de Penagos, Joaquín Roca y Juan Esplandiú.

Más actuales son las obras abstractas de Luis Feito, localizadas en Oteruelo del Valle, entre las que destacan “Camorritos”, “Peñalara”, “Pingarrón”, “Oteruelo” y “Valle de Lozoya”, obras que demuestran que, en la actualidad, Guadarrama sigue siendo fuente de inspiración.