Aunque no se haya encontrado todavía ningún vestigio arqueológico prehistórico que asegure la presencia de asentamientos humanos en la misma Sierra de Guadarrama, la abundancia de yacimientos a ambos lados de la misma parece indicar que a lo largo del Pleistoceno se dieron las condiciones necesarias para una intensa ocupación del territorio por parte de los grupos de cazadores-recolectores del Paleolítico, que de forma esporádica podrían suponer la presencia humana en la Sierra, y las primeras comunidades agrícolas y ganaderas del Neolítico. También existen algunos restos, que podemos considerar próximos, correspondientes a la Edad del Bronce y a la Edad del Hierro.

La expansión y dominio del Imperio Romano en Hispania, más concretamente en las mesetas, se inicia con incursiones esporádicas durante el siglo II a. C. Los restos más antiguos, que aún se conservan en la Sierra, son los de una vía de comunicación romana. Existen restos de puentes romanos en el término municipal de Colmenar Viejo, la calzada romana que atraviesa la Sierra por el puerto de la Fuenfría, que fue utilizada hasta el siglo XVIII cuando en época de Carlos IV se abrió la ruta del Puerto de Navacerrada, o el Acueducto de Segovia, que toma el agua de la misma Sierra.

En el siglo V llegan los pueblos germanos. En época visigoda se produce una ocupación tranquila y permanente y podemos encontrar restos arqueológicos como las necrópolis de Espirdo, Madronas, Ventosilla y Tejadilla, en la vertiente norte, y de Manzanares el Real, Cerceda, Cercedilla y Colmenar Viejo, ya en el altomedievo, en la vertiente sur.

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