Una gran ruta romana de largo recorrido atravesaba la Sierra. Según los “Itinerarios de Antonio” una vía romana unía Emerita Augusta (Mérida) con Ocelo Duri (Zamora), donde se unía a otra ruta procedente de Asturica (Astorga), y desde allí cambiaba de dirección hacia el sur hasta Septimanca (Simancas), Cauca (Coca) y Segovia cruzando la Sierra hasta Miacum (una villa o mansión situada en las proximidades de Madrid) y Titulcia, que constituía un importante nudo de comunicación donde se cruzaban diferentes rutas. Finalmente todas las rutas que partían de Titulcia se dirigían hacia Complutum (Alcalá de Henares) y Caesar Augusta (Zaragoza).

A estas posibles rutas de gran importancia, se asociaban otros itinerarios, pero con diferentes categorías por calidad, dimensiones o antigüedad.

En la actualidad, el camino empedrado que asciende por la vertiente meridional del puerto de la Fuenfría y los puentes de mampostería, que coinciden en muchos tramos con la antigua calzada romana, corresponden al camino real del puerto construido durante el reinado de Felipe V.

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